В ответ на: Подскажите как лучше доехать, где пересекать границу и где дорога получше.
Разумных маршрутов как-бы два:
1. Пирятин-Гадяч-Ахтырка-Грайворон.
Все вполне проезжаемо, из не очень приятных (но некритичных) участков - Гадяч и Ахтырка-граница. Иногда могут возникать проблемы с ориентированием. От Пирятина нет. Обычно езжу этим маршрутом.
2. Пирятин-Полтава-Харьков.
Блукать негде, дорога более скоростная. Плохой участок - объездная Харькова. Длинее на 70 км. активно работают.