Классическая бейсболка - спортивный стиль, поэтому и одежда должна быть спортивного стиля - майка/футболка, шорты/юбка типа для тенниса и уж точно не каблук-шилька к этому.
А насчет шляпки, я тоже себя с трудом представляла в ней, пока не начала время от времени примерять и любоваться собой знаете, как-то сразу из легкоатлетки в леди хочется перевоплотиться. Правда моя малышня пока не позволят мне уйти от спортивного стиля. То прогулки долгие, то за рулем, то просто на детской площадке с детьми - нигде особо в шляпках и на каблуках не нагуляешься.