Ты определись, что тебе главное: цена или даты. Если цена, то надо ждать какой-нибудь шары, следить можно на форуме Винского. Если же важны даты, то просто мониторь их в агрегаторах постоянно. Но на мой взгляд искать шару на Кубу на эту осень поздно.
Нормальная себе автомобильная тема. Только вопрос надо ставить так: до какого европейского города оптимально доехать автомобилем, кинуть там его на стоянку и вылететь оттуда на Кубу. Вылеты из Амстердама помониторьте. Как ни странно иногда пролетают неплохие горячие пакетные туры (не от наших турагенств, разумеется).